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Montepulciano è suggestivamente collocata su una stretta altura a 605 m sul livello del mare, lungo una tortuosa strada chiamata semplicemente il Corso, che sale fino alla piazza principale che corona la sommità della collina. Non per caso la città è stata soprannominata "Perla del 1500" grazie ai numerosi lavori creati qui da famosi artisti rinascimentali. Piazza grande, la piazza principale , è circondata da magnifici edifici quali il Palazzo Pubblico, la Cattedrale e numerose residenze disegnate da Vignola, Sangallo e Peruzzi. Tesori artistici abbondano nelle tante chiese come pure nel centro storico e appena fuori città.