Cose da vedere
Montepulciano è una città interessante assai unica. Secondo una leggenda rinascimentale venne fondata nel 509 a.C. da Porsenna, il Lucumone etrusco di Chiusi, in seguito all'espulsione da Roma di Tarquinio il Superbo. Sebbene non possa essere provato, verso il 700 i vescovi di Siena e Arezzo si incontrarono alla presenza di un messo del re dei Longobardi Liutprando e discussero aspramente per la sovranità della Pieve di Montepulciano. Il vescovo di Arezzo ebbe la meglio, seminando forse così i semi del duraturo antagonismo a venire tra Siena e Montepulciano.
La Chiesa di Sant'Agostino
La Chiesa di Sant'Agostino è probabilmente uno degli edifici più belli e interessanti di Montepulciano. La sua facciata venne disegnata da Michelozzo Michelozzi (1396-1472) nella prima decade del XV secolo. Architetto e scultore, l'artista usò delle forme Rinascimentali semplici ed eleganti nel livello inferiore. Il portale ha una lunetta posta sul livello superiore, e sulla sommità si trova un timpano irregolare che sta in mezzo a due torri sottili e appuntite come fiamme. Esse riprendono elementi Gotici che ricorrono nelle nicchie Gotiche del livello superiore. È possibile che la parte rimanente della facciata sia stata completata da un altro architetto che ha adottato forme Rinascimentali.
la Chiesa di Santa Maria dei Servi
Solo a pochi metri di distanza si trova la Chiesa di Santa Maria dei Servi, costruita nel XVI secolo. Presenta un bel portale a punta e, sul tetto, degli archi Gotici rampanti. L'interno Barocco fu disegnato da Andrea Pozzo. Appena arrivati in città, dopo aver superato la sommità della collina lungo la bella strada ombreggiata da alberi e oltrepassati i famosi giardini di Poggiofanti, troverete la Chiesa di Sant'Agnese, la santa patrona di Montepulciano che morì nel 1317. Nella sua facciata moderna (1926) c'è un portale Gotico. L'interno della chiesa venne rinnovato nel XVIII secolo, la navata principale soprattutto nel XVII secolo. Molte opere d'arte nella chiesa risalgono a questo periodo: tra essi il sepolcro ove giacciono i resti di sant'Agnese. Proseguendo sulla stessa strada comparirà la Porta al Prato ove comincia via Roma.
Marzocco
Via Roma conduce a una piccola piazza ove il "Marzocco", simbolo del potere di Firenze, sta su una colonna. Questo leone - che rimpiazzò la lupa di Siena nel 1511 - è opera dello scultore Sarrocchi (1856). Di fronte alla colonna c'è il Palazzo degli Avignonesi, in stile tardo-Rinascimentale, attribuito al Vignola e risalente al XVI secolo. Vicino a Palazzo degli Avignonesi si trova la Barocca Chiesa di San Bernardo. Di fronte al Palazzo degli Avignonesi c'è il Palazzo Taragi, anch'esso in stile tardo-Rinascimentale e attribuito al Vignola. Il suo livello più basso è caratterizzato da un rivestimento in pietra. Altri palazzi Rinascimentali che si affacciano su via Roma sono Palazzo Cocconi-Del Pecora, disegnato da Antonio Sangallo, e Palazzo Buccelli con le sue urne cinerarie Etrusche e le lapidi con inscrizioni Etrusche e Romane esposte alla sua base.
